Cos'è regola di markovnikov?

La regola di Markovnikov è una regola empirica utilizzata in chimica organica per prevedere il prodotto predominante di una reazione di addizione di un acido a un alchene o un alchino. Secondo questa regola, in una reazione di addizione di un acido a un doppio legame carbonio-carbonio, l'idrogeno dell'acido si lega al carbonio del doppio legame che ha il maggior numero di atomi di idrogeno legati ad esso già presente nella molecola dei composti chimici. In altre parole, l'idrogeno dell'acido si lega al carbonio meno sostituito e il gruppo funzionale si lega al carbonio più sostituito.

La regola di Markovnikov è spiegata dal modello di transizione di stato di Pauling, che stabilisce che il gruppo funzionale è formato per primo sul carbonio più sostituito a causa dell'accumulo di cariche positive durante il passaggio della reazione. Tuttavia, possono verificarsi delle eccezioni a questa regola in base al tipo di acido utilizzato e alle condizioni della reazione.

Questa regola è particolarmente utile per prevedere i prodotti di reazioni di idratazione degli alcheni, in cui un doppio legame viene convertito in un gruppo funzionale alcolico attraverso l'addizione di acqua in presenza di un acido catalitico.